其主城乃是在仁尾南部七宝山顶修筑的九十九山城，作为细川赞岐家最后的门面，这座城是修的仅次于天雾城和十河城一样雄伟。
天雾城陷落后，长宗我部家被迫与秀家决战，最后损失惨重退走，香川亲和作为长宗我部元亲的次子，同时也是香川家的继承人，在家主之景生死未卜的情况下，日于高丸城继承香川家家督的职位。
作为高丸的门户，九十九山城地势险要，城池一旦死守，宇喜多军就将顺着上之山、桑山居高临下俯瞰整个观音寺平原。
秀家完全可以在桑山山尾设置炮台，炮轰山脚不远处的高丸城，因此尽管准备的分局促，但是香川亲和还是让家老吉田兼近、青野政和率领1200人进驻九十九山城死守。
秀家于20日包围九十九山城，本阵设在北部的志保山头，由于山势起伏，大炮运不上来，对于这座山城的攻略只能进入到最原始的力攻环节。
秀家从柘植三之丞处得知，其家老吉田兼近可是写了“玉碎状”向香川亲和会坚守至一兵一卒。
等到秀家赶到九十九山城时候，城池已经经过了加固，香川军距离沿着山势土垣挖掘竖堀以杜绝宇喜多家的蚁附攻城之法，同时利用山上的木材，临时建造了数个简陋箭塔，整个九十九山城宛如一个刺猬一样横在了秀家的南下之路上。
秀家没有办法，只能食用老办法，以铁炮射击掩护，由士卒运送火药桶去城门就近点燃，用城门爆破的办法攻城。
吉田兼近在秀家到来之前，在屏板之后再设置一层屏板，两个屏板之间垒砌土壤的方式增筑城墙，使得九十九山城的屏板具备了防备铁炮射击的效果。
面对这种土夹板城墙，铁炮备千门铁炮射击城头，效果并不明显，由于九十九山城地势险要，相对平缓地区也开挖了竖堀，使得宇喜多家只能走大手口一条路工程。
如今又遇上这些可以防备铁炮弹丸的土墙，敌军只需要躲在屏板之后，通过射击孔对着大手口的通道射击即可，以至于高松备连攻2日除了付出几十人的生命外一无所获，甚至连外丸大手口都没有攻克。
秀家眼见这样拖下去不行，命人传令全军修整后，让人将天雾山6磅炮运来，运抵志保山下后，通过马拉人退的方式运送山上，于12月8日重新布阵。
早上7时，3门6磅炮对着冠木门和屏板一发齐射，屏板直接被射开了一道口子，但是冠木门被撞击之后，居然依然挺立。
等到士卒抵进后发现，原来守军已经用石条将城门封死，面对这种花岗岩石条，秀家手上的6磅炮根本没有办法，此刻已经黔驴技穷，无奈从战略进攻转入战略围困阶段。
秀家的大炮拿不下九十九山城，可是山下的香川亲和却不知道，早上7时，他被三声间隔极近的炮声惊醒，拔川一战，这种武器给了他深刻的印象，甚至可以说让他留下了创伤后后遗症，以至于他非常熟悉这种声似雷声的新式武器。
他的第一反应是宇喜多家来攻城了，惊的他从爱妾的被窝中爬出，拔出武器准备应战，当听说是宇喜多家炮轰九十九山城后，他又命人前去探查九十九山城情况。
下午时分，斥候回报说：宇喜多家炮轰九十九山城失利，宇喜多少将已经放弃力攻，转为围困，九十九山城暂时无忧。
听到这个休息之后，香川亲和终于可以好好睡一觉了，元亲离开赞岐时，给他的要求是拒守西赞岐1年，1年之后他将会带着援军卷土重来。
这个要求可难坏了香川亲和，要知道对面可是连父亲元亲都不能战胜的男人，自己又怎么能拖延1年呢。
如今听闻宇喜多家强攻九十九山城不成，转为最为耗时的围城，以九十九山城的粮食，想来坚守大半年不成问题。
等到九十九山城开城之后，香川亲和已经统合好西赞岐的势力，可以步步为营，与宇喜多家周旋，自己也终于可以在父亲面前被高看一把了。
而此时在志保山的秀家，也在思考着破局之法。